Основное различие - Ацеталь против Гемиацеталя

Ацеталь и полуацеталь считаются функциональными группами. Гемиацеталь - это промежуточный продукт, образующийся при образовании ацеталя. Образование ацеталя известно как ацетализация. Здесь реакция между альдегидом и спиртом используется для синтеза ацеталя. Частичный гидролиз ацеталя также можно использовать для образования полуацеталя. Ацеталь более стабилен, чем полуацеталь. Обе группы состоят из зр.³ гибридизированные атомы углерода в центре группы. Основное различие между ацеталем и полуацеталем состоит в том, что ацетали содержат две группы –OR, тогда как полуацетали содержат одну группу –OR и одну –OH.

Ключевые области покрыты

1. Что такое Ацеталь - Определение, Формирование 2. Что такое гемиацеталь - Определение, Формирование 3. В чем разница между ацеталем и полуацеталем? - Сравнение основных различий

Ключевые термины: ацеталь, ацетализация, алкоголь, альдегид, гемиацеталь, гемикеталь, кетал, кетон.

Что такое Ацеталь

Ацеталь - это группа атомов, которая представлена ​​центральным атомом углерода, связанным с двумя группами –OR, группой -R и группой –H. Центральный атом углерода sp³ гибридизированный. Группы R представляют собой алкильные группы. Все группы R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга. Общая формула ацеталя может быть представлена ​​как RHC (OR’)₂. Ацеталь - это геминальное диэфирное производное альдегида или кетона.

Рисунок 1: Общая структура ацетала

Алкильные группы, связанные с атомами кислорода, часто похожи. Атом углерода, несущий два атома кислорода, известен как углерод ацеталя. Ацетальная группа рассматривается как функциональная группа. Кетал является разновидностью ацетальной группы. Здесь центральный атом углерода связан с двумя группами –OR и двумя группами –R. Атомы водорода там не связаны с центральным углеродом.

Геометрия вокруг центрального атома углерода тетраэдрическая. Если две алкильные группы, связанные с атомами кислорода, эквивалентны, то это называется симметричным ацеталем. Если они отличаются друг от друга, то это называется смешанным ацеталем. Но иногда один из этих фрагментов может быть атомом водорода, а не алкильной группой. Это называется полуацеталь.

Ацетали стабильны по сравнению с полуацетали. Образование ацеталей известно как ацетализация. Этот процесс можно использовать для образования как ацеталей, так и кеталей. Наиболее распространенный метод образования ацеталя - это нуклеофильное присоединение спирта к альдегиду или кетону. Реакция катализируется кислотами с образованием воды в качестве побочного продукта. Для получения ацеталя необходимо удалить воду. В противном случае вода может легко гидролизовать ацеталь.

Что такое гемиацеталь

Гемиацеталь - это группа атомов, состоящая из центрального атома углерода, связанного с четырьмя группами: группой –OR, группой -OH, группой -R и группой –H. Гемиацеталь образуется из альдегидов. Если он образован из кетона, то его называют гемикетальный. Общая формула полуацеталя представлена ​​как RHC (OH) OR’.

Рисунок 2: Общая структура полуацеталя

Здесь группа –C-OR представляет собой эфирную группу, тогда как группа –C-OH представляет собой спиртовую группу. Следовательно, полуацеталь образуется путем присоединения спирта к карбонильной группе. Здесь карбонильная группа принадлежит альдегиду. Группа R представляет собой алкильную группу. Группа -ОН спирта может атаковать карбонильный углерод. Это реакция нуклеофильного присоединения.

Гемиацетали образуются как промежуточное соединение при образовании ацеталей из альдегидов. Следовательно, полуацетали также могут образовываться путем частичного гидролиза ацеталя. Реакция между полуацеталем и спиртом может привести к образованию ацеталя.

Разница между ацеталем и полуацеталем

Определение

Ацеталь: Ацеталь - это группа атомов, которая представлена ​​центральным атомом углерода, связанным с двумя группами –OR, группой -R и группой –H.

Гемиацеталь: Гемиацеталь - это группа атомов, состоящая из центрального атома углерода, связанного с четырьмя группами; группа –OR, группа -OH, группа -R и группа –H.

Общая формула

Ацеталь: Общая формула ацеталя может быть представлена ​​как RHC (OR’)₂.

Гемиацеталь: Общая формула полуацеталя представлена ​​как RHC (OH) OR’.

Формирование

Ацеталь: Ацеталь может образовываться в результате реакции между альдегидом и спиртом.

Гемиацеталь: Гемиацеталь образуется как промежуточное соединение в реакции альдегида и спирта.

Стабильность

Ацеталь: Ацеталь более стабилен по сравнению с полуацеталем.

Гемиацеталь: Гемиацеталь менее стабилен по сравнению с ацеталем.

Заключение

Ацеталь и полуацеталь представляют собой группы атомов, рассматриваемые как функциональные группы. Их химическая структура немного отличается. Основное различие между ацеталем и полуацеталем состоит в том, что ацетали содержат две группы –OR, тогда как полуацетали содержат одну группу –OR и одну –OH.

Ссылка:

1. Хельменстин, Энн Мари. «Ацеталь Определение». ThoughtCo, доступно здесь 2. «Ацеталь». OChemPal, доступно здесь 3. «Об ацеталах и полуацеталах». RSS, посвященный органической химии, доступен здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Дженерик Ацеталь» Джеффа Даля - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia2. «Гемиацеталь-2D-скелет» Автор Benjah-bmm27 - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia