Разница между ахиральным и мезо

Главное отличие - Ахирал против Мезо

Хиральность - это концепция, объясняющая разницу между молекулами, которые имеют одинаковую химическую формулу и молекулярную формулу, но отличаются друг от друга. Это различие возникает из-за наличия хиральных центров. Хиральный центр - это атом углерода, к которому присоединены четыре разных заместителя. Молекулы, обладающие хиральностью, называются хиральными молекулами. Но не все молекулы проявляют хиральность. Некоторые молекулы не проявляют хиральности. Их называют ахиральными молекулами. Есть также другая группа молекул, которые имеют хиральные центры, но являются ахиральными молекулами. Их называют мезосоединениями. Основное различие между двумя терминами ахирал и мезо состоит в том, что ахиральные соединения не имеют хиральных центров, тогда как мезосоединения являются промежуточными по отношению к хиральным и ахиральным соединениям.

Ключевые области покрыты

1. Что такое ахирал - Определение, объяснение конструкции с примерами 2. Что такое мезо - Определение, объяснение конструкции с примерами, как идентифицировать 3. Каковы сходства между ахиралом и мезо? - Краткое описание общих черт 4. В чем разница между ахиральным и мезо - Сравнение основных различий

Ключевые слова: ахиральный, химическая формула, хиральный, хиральный центр, хиральность, инверсионный центр, мезо, зеркальное отображение, молекулярная формула.

Что такое ахирал

Термин ахиральный указывает на отсутствие хиральных центров. Хиральный центр - это атом углерода, к которому присоединены четыре разные группы. Поскольку эти присоединенные группы отличаются друг от друга, зеркальное отображение этого хирального центра не накладывается на него. Но в ахиральных соединениях нет хиральных центров; следовательно, их зеркальные изображения накладываются друг на друга.

Ахиральные соединения имеют плоскость симметрии. Это означает, что расположение ахиральной молекулы в определенной плоскости можно разделить на две идентичные половины. Когда ахиральная молекула разделена гипотетической плоскостью, две половины подобны зеркальным отражениям друг друга, которые можно накладывать друг на друга. Одна половина молекулы является точным отражением другой половины.

Термин центр инверсии описывает точку на молекуле, через которую все атомы левой стороны могут отражаться на 180 °.^о чтобы получить вторую половину этой молекулы. Другими словами, если одна половина от точки инверсии повернута на 180^о, он дает такое же расположение, что и другая половина молекулы. Кроме того, если определенная молекула имеет атом углерода в центре, присоединенный к четырем боковым группам, но эти боковые группы идентичны друг другу, то это ахиральная молекула.

Рисунок 1: Метанол имеет наложенное зеркальное изображение

Вышеупомянутая молекула имеет три идентичных атома, прикрепленных к центральному атому углерода. Следовательно, молекула ахиральная.

Особенности ахирального соединения

Чтобы относиться к ахиральным соединениям, молекула должна иметь:

По крайней мере, одна плоскость симметрии.
Точка инверсии.
Меньшее количество атомов или групп атомов (менее четырех), присоединенных к атому углерода (соединения, имеющие двойные или тройные связи, являются ахиральными).

Если определенная молекула обладает хотя бы одним из вышеперечисленных свойств, то это ахиральная молекула.

Что такое мезо

Мезосоединение состоит из нескольких хиральных центров, но имеет наложенное зеркальное отображение. Следовательно, мезосоединение проявляет промежуточные свойства по сравнению с хиральными и ахиральными соединениями. Это означает, что мезосоединения имеют два или более хиральных центра, как хиральные соединения, но зеркальное отображение мезосоединения накладывается на молекулу, как ахиральные молекулы.

Хотя в мезосоединениях присутствуют хиральные центры, они оптически неактивны. Обычно мезосоединение имеет два или более хиральных центра. Но есть плоскость, которая может делить молекулу на две одинаковые половинки. Поскольку половинки идентичны, молекула оптически неактивна.

Как определить мезосоединение

Следующие советы могут быть полезны для определения мезосоединения.

Соединение должно иметь два или более хиральных центра.
Соединение должно иметь симметричную плоскость, которая может давать две идентичные половинки молекулы.
Вращение молекулы по часовой стрелке (R) должно давать такую же молекулярную формулу, как если бы молекула вращалась против часовой стрелки (S).

Соединение Амезо должно иметь симметричную плоскость вместе с хиральными центрами. Если молекула вращается по часовой стрелке, это должно дать расположение атомов, которое она дает, когда молекула вращается против часовой стрелки. Таким образом, изомерия R и S отменяется, что делает соединение оптически неактивным.

Рисунок 2: Мезо-соединение

На изображении выше показано мезосоединение. Здесь соединение имеет два асимметричных хиральных центра. Это атомы углерода, присоединенные к двум атомам хлора. Есть плоскость симметрии. Половина молекулы с одним атомом хлора накладывается на другую половину с другим атомом хлора. Самое главное, вращение молекулы по часовой стрелке дает расположение молекулы, которое дается, когда она вращается против часовой стрелки.

Сходства между ахиралом и мезо

Разница между ахиральным и мезо

Определение

Ахирал: Ахиральное соединение не имеет хиральных центров и имеет накладываемое зеркальное отображение.

Мезо: Мезосоединение состоит из нескольких хиральных центров, но имеет наложенное зеркальное отображение.

Наличие хиральных центров

Ахирал: В ахиральных соединениях нет хиральных центров.

Мезо: В мезосоединениях есть несколько хиральных центров.

Центр инверсии

Ахирал: Ахиральные соединения могут иметь центры инверсии.

Мезо: Мезосоединения не имеют центров инверсии.

Заключение

Ахиральные соединения и мезосоединения связаны друг с другом некоторыми свойствами, но также обладают некоторыми различными свойствами. Основное различие между ахиральными и мезосоединениями заключается в том, что ахиральные соединения не имеют хиральных центров, тогда как мезосоединения являются промежуточными по сравнению с хиральными и ахиральными соединениями.

Использованная литература:

1. «Определения: Ахирал». Chem Ed DL, доступно здесь. По состоянию на 11 сентября 2017 г. 2. «Meso Compounds.» Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 июля 2016 г., доступно здесь. По состоянию на 11 сентября 2017 г.

Изображение предоставлено:

1. «Caractère achiral du méthanol» ДараДарадара - собственная работа (CC BY-SA 4.0) через Commons Wikimedia 2. «Мезосоединения» от FlyScienceGuy - собственная работа (CC BY-SA 4.0) через Commons Wikimedia