Основное различие - первичные против вторичных против третичных аминов

Амин - это производное аммиака. Он состоит из одной или нескольких алкильных групп, которые заменяют атомы водорода в аммиаке (NH₃) молекула. Следовательно, алкильная группа напрямую связана с атомом азота. По количеству алкильных групп, которые присоединены к атому азота, амины подразделяются на три широкие группы: первичные амины, вторичные амины и третичные амины. В первичных аминах одна алкильная или арильная группа присоединена к атому азота; во вторичных аминах к атому азота присоединены две алкильные или арильные группы, тогда как в третичных аминах к атому азота присоединены три алкильные или арильные группы. В этом основное различие между первичными вторичными и третичными аминами.

Ключевые области покрыты

1. Что такое первичные амины - Определение, общие первичные амины, основность 2. Что такое вторичные амины - Определение, Основность 3. Что такое третичные амины - Определение, Основность 4. В чем разница между первичными вторичными и третичными аминами? - Сравнение основных различий

Ключевые слова: алкил, амин, аммиак, арил, основания, основность, метенамин, первичные амины, вторичные амины, третичные амины.

Что такое первичные амины

Первичные амины - это амины, содержащие одну алкильную или арильную группу, присоединенную к атому азота. Молекула аммиака имеет три атома водорода, связанных с центральным атомом азота. Но один из этих атомов водорода в первичном амине заменен алкильной или арильной группой. Алкильная группа - это функциональная группа, которую можно найти в органических молекулах. Это алкан, имеющий свободную точку, образовавшуюся из-за потери атома водорода. Таким образом, эта точка может быть присоединена к другому атому; в этом случае он присоединен к атому азота. Арильная группа всегда содержит ароматическое кольцо. Арильная группа представляет собой простое ароматическое соединение, в котором один атом водорода удален из кольца, что позволяет ему присоединиться к другому атому; здесь он присоединен к атому азота.

При названии первичного амина название алкильной или арильной группы также упоминается в качестве префикса. Например, если в первичном амине присутствует метильная группа, соединение называется метиламин или метенамин (предпочтительное название ИЮПАК). Но если амин имеет больше функциональных групп, имя заместителя, используемое для первичной аминогруппы –NH₂ это «амино». Ниже приведены некоторые общие первичные амины.

Рисунок 1: Метиламин, анилин и аланин

Амины являются основаниями из-за наличия неподеленной пары у атома азота, которая может быть передана протону. (Когда амины реагируют с водой, они могут образовывать ОН^– ионы, отдав неподеленную пару атому водорода H₂Молекула O. Поскольку основания - это соединения, которые могут выделять ОН^– ионы, амины также являются основаниями).

Основность аминов описывается путем наблюдения за стабильностью соединения, образованного после передачи неподеленной пары. Когда одинокая пара жертвуется, атомы азота получают положительный заряд. Алкильные группы представляют собой электроноакцепторные группы. В первичном амине к атому азота присоединена алкильная группа. Следовательно, положительный заряд на атоме азота уменьшается из-за свойства акцептора электронов алкильной группы (электронная плотность вокруг атома азота увеличивается за счет алкильной группы). Однако, поскольку присутствует только одна алкильная группа, первичные амины менее основные, чем вторичные амины.

Что такое вторичные амины

Вторичные амины - это амины, содержащие две алкильные или арильные группы, присоединенные к атому азота. Вторичные амины образуются путем замены двух атомов водорода в молекуле аммиака алкильными или арильными группами.

Вторичные амины более основные, чем первичные амины и третичные амины. Основность аминов описывается на основе стабильности соединения, образованного после акцепции протона (передачи неподеленной пары на атоме азота протону). Алкильные группы представляют собой электронодонорные группы. Во вторичном амине, состоящем из двух алкильных групп, положительный заряд на атоме азота снижается из-за этого электронодонорного свойства алкильных групп. Следовательно, вторичный амин более основной, чем другие формы амина.

Рисунок 2: Общая формула вторичного амина

При названии вторичного амина в названии следует указать две алкильные или арильные группы, присоединенные к атому азота. Например, N-этил-N-пропиламин обозначает вторичный амин, состоящий из атома азота, связанного с атомом водорода, этильной группы и пропильной группы CH.₃CH₂NHCH₂CH₂CH₃.

Что такое третичные амины

Третичные амины - это амины, содержащие три алкильные или арильные группы, присоединенные к атому азота. Эти амины образуются путем замены всех трех атомов водорода аммиака алкильными или арильными группами. Следовательно, нет оставшихся атомов водорода, связанных с атомом азота.

Третичные амины являются более основными, чем первичные амины и аммиак, но менее основными, чем вторичные амины. Это потому, что существует стерическое препятствие из-за присутствия трех алкильных групп вокруг одного атома азота, хотя эти алкильные группы уменьшают положительный заряд на атоме азота. Это вызывает снижение основности амина. Основность третичного амина немного выше или аналогична основности первичного амина.

Рисунок 3: Общая структура третичного амина

При названии третичного амина в названии следует указать три алкильные или арильные группы, присоединенные к атому азота. Например, трибутиламин означает третичный амин, состоящий из атома азота, связанного с тремя бутильными группами; (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃Н.

Разница между первичными вторичными и третичными аминами

Определение

Первичные амины: Первичные амины - это амины, содержащие одну алкильную или арильную группу, присоединенную к атому азота.

Вторичные амины: Вторичные амины - это амины, содержащие две алкильные или арильные группы, присоединенные к атому азота.

Третичные амины: Третичные амины - это амины, содержащие три алкильные или арильные группы, присоединенные к атому азота.

Алкильные (или арильные) группы

Первичные амины: Первичные амины состоят из одной алкильной группы, связанной с атомом азота.

Вторичные амины: Вторичные амины состоят из двух алкильных групп, связанных с атомом азота.

Третичные амины: Третичные амины состоят из трех алкильных групп, связанных с атомом азота.

Основность

Первичные амины: Первичные амины менее основные, чем вторичные и третичные амины, но более основные, чем аммиак.

Вторичные амины: Вторичные амины являются более основными, чем все формы аминов, включая аммиак.

Третичные амины: Третичные амины являются более основными, чем аммиак и первичные амины, но менее основными, чем вторичные амины.

Стерическое препятствие

Первичные амины: В первичных аминах нет значительных стерических затруднений.

Вторичные амины: Во вторичных аминах нет значительных стерических затруднений.

Третичные амины: Третичные амины проявляют стерические затруднения из-за присутствия трех алкильных групп, связанных с одним и тем же атомом азота.

Заключение

Амины - это азотсодержащие органические соединения. Существует три типа аминов: первичные амины, вторичные амины и третичные амины. Основное различие между первичными вторичными и третичными аминами состоит в том, что в первичных аминах одна алкильная или арильная группа присоединена к атому азота, а во вторичных аминах к атому азота присоединены две алкильные или арильные группы, тогда как в третичных аминах три алкильные или арильные группы присоединены к атому азота.

Ссылка:

1. «Основность аминов». TutorVista, доступно здесь. 2. Ройш, Уильям. Реакционная способность амина. Доступна здесь. 3. Либретексты. «24.3 Основность аминов». Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 августа 2017 г., доступно здесь. 4. Блок, Эрик и Питер А.С. Смит. «Амин». Encyclopdia Britannica, Encyclopdia Britannica, inc., 26 декабря 2017 г., доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Метиламин» от Rune.welsh в английской Википедии (общественное достояние) через Commons Wikimedia, «Анилин» от Calvero (общественное достояние) через Commons Wikimedia и L-Alanin - L-аланин »от NEUROtiker - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia [объединено] 2. «Вторичный-2D-общий» Автор Kes47 (?) - Файл: Secondary-amine-2D-general.png (общественное достояние) через Commons Wikimedia 3. «Амин- (третичный)» Автор Benjah-bmm27 Предполагаемая собственная работа (на основании заявлений об авторском праве) (общественное достояние) через Commons Wikimedia