Основное отличие - Syn vs Anti Addition

Термины син-присоединение и анти-присоединение описывают различные способы добавления заместителей к молекуле реагента, содержащей либо двойную, либо тройную связь. Синдирование - это добавление двух заместителей к одной и той же стороне ненасыщенной молекулы. С другой стороны, антидобавление представляет собой добавление двух заместителей в противоположных направлениях. Это основное различие между синхросигналом и антисложением. Эти реакции присоединения изменяют порядок связи в молекуле реагента, а также количество заместителей.

Ключевые области покрыты

1. Что такое Syn Addition - Определение, эффекты, пример 2. Что такое антидобавление - Определение, Эффект, Пример 3. Каковы сходства между Syn и Anti Addition? - Обзор общих черт 4. В чем разница между Syn и Anti Addition? - Сравнение основных различий

Ключевые термины: добавление, алкен, алкин, антидобавление, порядок связывания, диол, заместители, синдобавление.

Что такое Syn Addition

Синдирование - это добавление двух заместителей к одной и той же стороне ненасыщенной молекулы. Ненасыщенная молекула - это молекула, состоящая из пи-связей наряду с сигма-связями. Ненасыщенная молекула может содержать двойные или тройные связи. Затем заместители добавляются к одной и той же стороне двойной связи или тройной связи молекулы при син-присоединении.

Добавление Syn снижает порядок связи, то есть количество связей между двумя атомами. Порядок связи между двумя атомами углерода двойной связи равен двум, тогда как порядок связи тройной связи равен трем. Но после син-добавления порядок связи между двумя атомами углерода уменьшается до единицы. Однако количество заместителей вокруг каждого атома углерода увеличивается после добавления.

Рисунок 1: Окисление алкенов до диолов включает присоединение син.

Хорошим примером син-присоединения является окисление алкенов до диолов в присутствии OsO.₄ (Четырехокись осмия). Здесь обе гидроксильные группы (-ОН) присоединены к одной и той же стороне двойной связи алкена.

Что такое антидобавление

Антидобавление - это добавление двух заместителей к противоположным сторонам ненасыщенной молекулы. Ненасыщенные молекулы обычно представляют собой либо алкены, содержащие двойные связи, либо алкины, содержащие тройные связи. Помимо присоединения, два заместителя добавляются к двойной связи или тройной связи с противоположных сторон.

Антидобавление снижает порядок связи атомов углерода, имеющих ненасыщенность. Порядок связи двойной связи равен 2, а порядок связи тройной связи равен 3. Но когда к этим атомам углерода добавляются два заместителя, порядок связи уменьшается до 1. Но количество заместителей вокруг атомов углерода увеличивается.

Рисунок 2: Добавление брома к алкену в форме антидобавления.

Хорошим примером антидобавления является галогенирование алкенов. На изображении выше показано присоединение брома к алкену. Здесь два атома брома присоединены к двойным связям на противоположных сторонах.

Сходства между Syn и Anti Addition

Разница между Syn и Anti Addition

Определение

Дополнение Syn: Синдирование - это добавление двух заместителей к одной и той же стороне ненасыщенной молекулы.

Анти-дополнение: Антидобавление - это добавление двух заместителей к противоположным сторонам ненасыщенной молекулы.

Добавление

Дополнение Syn: Синдирование включает добавление заместителей к одной и той же стороне двойной связи или тройной связи.

Анти-дополнение: Антидобавление включает добавление заместителей к противоположным сторонам двойной связи или тройной связи.

Примеры

Дополнение Syn: Хорошим примером син-присоединения является окисление алкенов до диолов в присутствии OsO.₄.

Анти-дополнение: Хорошим примером антидобавления является галогенирование алкенов.

Заключение

Синдобавление и антидобавление - это два типа реакций присоединения, которые дают разные продукты. Основное различие между син и анти-добавлением состоит в том, что син-добавление включает добавление заместителей к одной и той же стороне двойной связи или тройной связи, тогда как анти-добавление включает добавление заместителей к противоположным сторонам двойной связи или тройной связи.

Ссылка:

1. «Синхронное и анти-сложение». Википедия, Фонд Викимедиа, 15 января 2018 г., доступно здесь 2. «Синхронное и анти-сложение». StudyBoard, доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Окисление Лемье – Джонсона» Автор проекта Osprey - собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia2. «Алкен-бром-аддитив-2D-скелет» Автор Benjah-bmm27 - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia